Tales rutas comenzaron con la partida hacia Cuba para establecer su conquista y colocar nuevas colonias en esa pequeña isla, reduciéndose a un simple paseo militar. En esa isla Diego Velazquez inicio su cargo de gobernador casándose con una doncella de la virreina María de Toledo, fundando la ciudad de Baracoa, en ese lugar Cortés siguió con su pacifica tarea de escribano y granjero. Emprendió el cultivo, crío vacas, yegua y ovejas, exploto minas y se entrego al comercio, pero lo que siempre le dejo dinero fue la escribanía.
Cortés siempre tuvo como compañero a Diego Velazquez en todas sus correrías, haciéndose novio de una llamada Catalina tal y como se llamaba la madre de Cortés haciéndole promesa de matrimonio, que a poco rompió, dejando en entredicho el honor de la familia Suárez esto hizo que Velázquez y familiares de la prometida odiaran a Cortés, esto poco a poco se convertiría en desmedidas. Como lo menciona Fernando Benítez: Los enemigos de Cortés se reunirían en la casa de Velazquez y lo acusaban de desafecto y los enemigos de Velazquez se juntaban en la casa de Cortés.[1]
Velázquez como tenia mucho poder y ya estaba cansado de Cortés lo encarcela, pero escapa resguardándose en la iglesia al poco tiempo lo vuelven a encontrar pero esta vez no lo encerraron si no que lo colocan a la vela, rumbo a la Española ; allí se logra sacar el grillete de sus pies y cambia ropa con un criado que lo acompañaba logrando escapar en un bote por la noche para regresar a Cuba, largo tiempo lucho con las aguas y corrientes del río Macaguanigua. En cuando llego a tierra firme preucuro hacerse amigo de los Suárez casándose con Catalina y trato de reconquistar la amistad de Velázquez. En ese momento Velázquez acepto nuevamente la amistad de Cortés con fines de intereses personales.
Así Velázquez decide hacer una tercera expedición con destino a México ya que el dinero no faltaba y las otras dos expediciones anteriores lo enriquecían, para tal expedición necesitaba un capitán bueno ya que buscaba un hombre que fuera valeroso, capaz para mandar y que tenga la sumisión para acatar sus ordenes; entre estos nominados encontrábamos a: Vasco Portallo, algunos parientes cercanos al gobernador como lo eran Agustín Bermúdez, Antonio Velázquez y Bernardino Velázquez estos carecían de poder e influencia, Grijalva no estaba descartado del todo, pero quien surgiría ganador entre todos estos era Hernán Cortés.
Ahora Cortés debía acatarse a las órdenes que el gobernador le mandaba las cuales nos menciona Fernando Benítez:
(…) Se le ordenaba hacer cartas y memorias de todo lo que viera en la costa como puertos y aguadas. A los indios, debe requerirlo (en nombre del rey), para que se sometieran a su yugo y servidumbre, enviar muchas cantidades de oro, piedras, perlas y otras cosas de valor y instruir a los indios en los misterios de la fe católica y en tratarlos con amor cuando se acercasen a rescatar.[2]
Navegando con diez barcos rumbo a Trinidad por provisiones para el viaje, allí Cortés se aloja en la casa de Grijalva. En ese lugar no sólo encontraron provisiones si no que también más navegantes para la expedición como lo fue Alfonso de Ávila, Juan de Escalante, Pedro Sánchez, Joanes de Fuenterrabía, Cristóbal de Olid y conquistadores fracasados.
Finalmente el 10 de febrero de 1519 navegaron 11 barcos, más de 500 soldados sin contar maestros ni pilotos, cerca de 100 marineros, 16 caballos, 14 cañones, 32 ballestas y 13 escopetas hacia Cozumel.
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